Народився 1894 р. в с. Мельники Чигиринського повіту Київської губернії. До Першої світової війни вчителював у с. Тимошівці Чигиринського повіту. В роки Першої світової - прапорщик царської армії. Після повернення з армії вчителював у с. Пляківці, а потім у с. Ревівці (нині Кам'янського району Черкаської області). У 1918 - 1919 роках - мельничанський сотник та медведівський курінний. 10 квітня 1919 р. підняв повстання "проти комуни та Совітської влади за самостійність".

У 1919 - 1920 роках - командир полку гайдамаків Холодного Яру. Успішно воював проти біло-гвардійців, зокрема на початку січня 1920 р. брав участь у вигнанні їх із Черкас. За визнанням більшовицького історика Д. Кіна, "в районе Холодного Яра оперировал атаман Чучупак, здесь никакой деникинской власти не было". Організаційно підпорядковувався отаману Херсонщини і Катеринославщини Андрію Гулому-Гуленку. За свідченням Юрія Горліса-Горського, в "широко розвиненій бойовій організації Холодного Яру під проводом Василя Чучупаки... цілковито панували українські націоналістичні настрої".

12 квітня (за н. ст.) 1920 р., потрапивши на хуторі Кресельці (зараз с. Мельники Чигиринського району Черкаської області) в оточення червоного ескадрону, застрелився. Похований у рідному селі. Могила збережена і впорядкована.

Один із учасників повстання під проводом Василя Чучупаки Юрій Горліс-Горський написав культову книгу про Холодноярську республіку "Холодний Яр".